Genç Krylov'a şahsen Gavrila Romanovich Derzhavin koruyuculuk yaptı. O zamanlar oyun yazarı olarak başlayan Krylov, oyunlarının sahnelenmesini gördüğünde hayal kırıklığına uğradı ve yanında hiciv dergisi "Ruhlar Postası"nı yayımlamaya başladı. Yerleşik hayat kurallarının absürtlüğünü alaya aldı ve güçlülerin ahlaksızlığına karşı çıktı. Ancak dergi radikal bulunduğu için kapatıldı. Krylov'un ilk masalları çok sonra çıktı, ama ilk masal kitabı onun adını çok ünlü yaptı. Ivan Krylov çok sayıda fıkra ve efsanenin kahramanı, "Büyükbaba Krylov" olarak anılır ve çağdaşlarının bilincinde masallarıyla özdeşleşmiştir. Vasily Zhukovsky, onun masallarını "bilgelik şiirsel dersleri" olarak görüyordu. Gerçekten de Krylov'un dizeleri gözler önünde atasözlerine, deyimlere dönüştü. Aleksandr Puşkin, Ivan Krylov'u "gerçek halk şairi" olarak adlandırıyordu.